前回の①原因編では、「びっくり退職」が偶発的な出来事ではなく、組織の構造が生み出す現象であることを見てきました。退職理由の3要素は分離されず、能力税の構造は放置され、サーベイは優秀な社員に届いていない。三重の盲点が「びっくり」を生んでいたのです。
では、構造が見えたところで、打つ手はあるのでしょうか。「防止編」と銘打ちましたが、3人の結論は意外にも「防げない前提に立つこと」でした。
引き止めの逆説、転職相談を1on1に組み込むという常識外れの実践、社内転職という受け皿の設計。従来の「辞めさせない」とは根本的に異なるマネジメントの形が、ここから見えてきます。
※本記事に登場する方々のお名前はすべて仮名です。
この記事のポイント
カオナビ人事用語集では、「びっくり退職」の防止策に焦点を当て、前回に引き続き3名の実務家に座談会形式でインタビューを実施しました。引き止めの逆効果、転職相談の活用、社内転職の設計から、「防げない前提」に立った退職マネジメントまで、実践知をお届けします。
座談会メンバー
藤田さんIT企業のマネージャー。複数のメガベンチャーでチーム管理・事業企画を経験。39歳。
吉田さん大手広告会社出身の経営コンサルタント。広告業界で30年以上、その後人材・組織領域のアドバイザリーに転身。
河野さん大手メーカーの人事企画担当。複数社で組織開発・制度設計を経験。行動データを活用した離職防止に取り組む。
「昇格を伝えた翌日に退職された」──引き止めが逆効果になるとき
──原因編では構造の問題を見てきました。ここからは「では何をするか」を議論したいと思います。まず、引き止めの実態から聞かせてください。
河野さん
以前いた会社で、昇格を伝えた翌日に退職を申し出られたことがあります。こちらとしては「良いニュースを伝えた」つもりだったのに。
藤田さん
それ、結構あるパターンですよね。
河野さん
驚いたのは、昇格がトリガーになってしまったことです。「ここまで頑張ったからもういいや」なのか、「次のステージでの期待が重荷」に感じたのか。いずれにしても、昇格が引き金になって退職が加速してしまった。
吉田さん
報酬や昇進での引き止めには構造的な限界がある、という話がそのエピソードに凝縮されていますね。
藤田さん
前回話した56歳の事業部長もそうでした。高給、役職、全部あった。それでも用意できるオプションはゼロだった。しかも報酬で引き止めると「期待の増幅」になるんですよ。上げた分だけ「次はさらに上」を求められるか、「もう上がらない」と悟られるか。どちらにしても引き止めには機能しない。
吉田さん
ここで一つ、数字の話をさせてください。退職のコストをフェルミ推定してみると、新卒の獲得単価が約100万円。5年間の給与が約1500万円。合わせて1人あたり約1600万円の投資です。6年目で辞めたら純損。3人辞めれば5000万円、売上換算なら億を超える。
河野さん
その数字、現場のマネージャーはほとんど認識していないですよね。
吉田さん
まだそこまで至っていないんですよね。広告業界を例に出すと、かつて広告費は長らく『費』、つまり使い切ってなくなるものと捉えられていました。でも20年ほど前に、D2Cブランドやアプリ企業が広告を『投資』として捉え始める転換期があったんです。採用コストにも、これと同じパラダイムシフトが必要だと感じています。きちんとデータで計測していかないと、採用や育成に投じた費用がすべて掛け捨てのコストになってしまいますから。そろそろ、そういった新しい共通認識を作っていく時期に来ているのではないでしょうか。
藤田さん
確かに、辞めた後の補充を頼まれるだけで、「なぜ辞めたのか」の振り返りが組織としてなされていないケースがほとんどですよね。
吉田さん
だからこそ、メンバーの退職が発生した際、その上司にはマネジメントの振り返りプログラムを受講してもらう仕組みが必要だと考えています。半日から2日ほど時間をしっかりとって、退職による組織へのコストや、自身のマネジメントのあり方と徹底的に向き合ってもらうんです。本人にとっては少し耳の痛い時間になるかもしれませんが、『二度と同じ離職は出さないようにしよう』と心底実感してもらうことで、次からのマネジメントへの強い動機づけにする狙いです。
河野さん
厳しいですが……人事としては認めざるを得ません。ただ現実には、部門長に「あなたの部下が辞めたのはマネジメントの問題です」と言うと猛反発が来る。経営が本気で導入しない限り、人事だけでは動かせないのが正直なところです。
吉田さん
さらに言えば、引き止めに成功した人のリテンションスキルが、まったく評価されていないのも問題です。3人辞めさせた人はさすがに出世できないけど、辞めそうな人を引き止めた人は「ちなみに」程度の評価しかもらえない。リテンションマネジメントのスキルやナレッジを、組織として評価・共有する仕組みがないんです。
キーワード解説
リテンションマネジメント：優秀な人材の流出を防ぎ、組織に定着させるための施策全般を指す。報酬・評価制度の見直し、キャリア開発支援、職場環境改善などが含まれるが、近年は「引き止め」から「組織の魅力を高める」方向へと発想が転換しつつある。
サンクコスト（埋没費用）：すでに支出し、回収できなくなった費用のこと。採用・育成に投じた時間とコストは、退職によってサンクコスト化する。ただし「もったいないから辞めさせない」という判断自体がサンクコストバイアスに陥っている可能性もある。
フェルミ推定（Fermi Estimation）：正確なデータがなくても、手持ちの知識と論理的な分解で概算値を導く思考法。「日本の美容院は何軒？」のような問いに対し、人口・来店頻度・回転率などを掛け合わせて近似値を出す。正確さより分解のプロセスに意味があり、コンサルや外資系の採用面接で頻出。
「あえて転職相談に乗る」──究極の1on1の形
──引き止めの限界が見えた中で、実際にどんなアプローチを取っているのか。藤田さんの実践を聞かせてください。
藤田さん
自分がたどり着いたのは、部下から転職の相談を受けたら、正面から向き合うことです。「こんなこと聞いてもいいですか」と言われることが多いんですが、全部聞くようにしています。キャリアの話は避けない。
吉田さん
例えば「転職したい」と言ってきた部下に、具体的にどう対応するんですか。
藤田さん
信頼する転職エージェントに紹介するんです。業界に精通していて、キャリア相談にも強い人に繋ぐ。自分の視点だけじゃなく、複数の目線でキャリアを見てもらうことが重要なので。
河野さん
上司が部下を転職エージェントに紹介する……相当な覚悟がいりますね。
藤田さん
でもその方が結果的にリスクが下がるんですよ。エージェントがレジュメを見て「まだ転職できるレベルじゃないから大丈夫でしょう」と判断することもある。フィルタリング機能にもなっている。
吉田さん
しかも外部の専門家が入ることで、本人も冷静になれるわけですね。
藤田さん
そうです。そして自分の上司、当時は執行役員でしたが──にも全部オープンに共有していました。「この人が今こういう状態です」と。リソース計画や配置の判断に使ってもらう。
河野さん
それは上司側にも相当な度量が必要ですよね。
藤田さん
ええ。ただ、決定的に重要なのは「レジュメまで行った人は100%辞めている」という事実です。話を聞くだけでストレスが発散される人は、それで落ち着く。でもレジュメを書き始めたら、もう戻らない。
吉田さん
「話を聞くだけ」と「レジュメを書く」の間に、不可逆のラインがあると。それは明快な判定基準ですね。
藤田さん
しかも会社の文化によってまったく違うんです。前にいた日系の大手では、ほぼ「発散」型。愚痴を言って落ち着くパターンがほとんどでした。でもIT系では、相談に来た時点でほぼエントリーシートを出していた。だから「相談＝引き止めのチャンス」と一律に考えるのは危ないです。
河野さん
業界や企業文化によって、相談の「本気度」がまったく違うんですね。
藤田さん
そうです。そしてもう一つ言いたいのは、引き止めで残ったとしても、傷が残るということ。「あの人は一度辞めようとした」というレッテルが貼られる。日本の会社では特にそれがきつい。あまり幸せな結末にはならないことが多い。
吉田さん
だからこそ、引き止めの成否より「退職の質」を上げることが大事なんでしょうね。気持ちよく送り出した結果、退職後もつながっていられる関係が残る。それは引き止めるよりずっと価値がある。
兆候を拾う──オフラインの力と行動データの活用
──退職を完全に防げないとして、せめて兆候を事前にキャッチすることはできるのでしょうか。
藤田さん
原因編で、リモートでは見えなかった話をしましたけど、逆に今の出社中心の環境では「この人、退職するな」が見えるんです。
吉田さん
具体的にはどんなシグナルでしょうか。
藤田さん
日常の些細な変化です。ランチの相手が変わった、定時退社が増えた、会議での発言が減った。毎日顔を合わせていると、こういう微細な変化に気づける。ほぼフルリモートだった前の会社では、これが一切見えなかった。唯一の後悔は、もっとオフラインで会う時間を作ればよかったということです。
河野さん
行動データで間接的にそれを補完するアプローチもあります。残業時間が急に減った、有休の取得パターンが変わった、異動希望を初めて出した、こうした「行動の変化点」は、対面でなくても数値として追えます。
吉田さん
もう1つ面白いパターンがあって、退職は「業務のピーク直後」に起きやすい。大きなプロジェクトを完遂した直後、大型受注を成功させた直後。達成感で「やりきった」と感じた瞬間に、次のステージを考え始める。
藤田さん
あー、それはわかります。「もうやることやったな」という感覚は、自分も経験がありますね。
河野さん
人事としては、むしろ「業績好調な部署」「大型PJ完了直後」にこそアラートを立てるべきなんですよね。通常は問題のある部署に注意が向くけど、成功した部署にこそ退職リスクが潜んでいる。
吉田さん
つまり兆候検知は「問題の発見」ではなく「変化の検知」なんですね。ネガティブなシグナルだけでなく、ポジティブなイベントの直後も含めて。
河野さん
そうなんです。ただ、行動データだけで完結するわけではなくて、最終的には対面のコミュニケーションとの組み合わせが必要です。データは「気づきのきっかけ」であって、そこから先は人間の仕事です。
社内転職と受け皿の設計──辞めずに移動できる仕組み
──退職を防ぐだけでなく、社内で受け皿を作るという発想についてはいかがでしょうか。
藤田さん
前の会社では、社内転職の制度がかなり整っていたんです。「うちの部署に来ませんか」という募集ミーティングがあって、積極的に参加を促していた。自分のキャリアとマッチしないなら、社内で別の部署に移れるようになっていました。
河野さん
社内公募制度は大手を中心に広がっていますが、実際に機能している企業はまだ少ないですね。
藤田さん
問題は、伝統的な日本企業にはこの受け皿がないことなんです。退職者のパイが少なすぎて、誰が辞めてもびっくり退職になる。マネジメントの問題ではなく、仕組みの問題ですよ。
吉田さん
社内転職だけでなく、もっと手前の段階「辞めたいという気持ちが芽生える前に、社内でエンゲージメントを高める」仕組みも必要だと思います。
河野さん
具体的にはどんなことでしょうか。
吉田さん
ポッドキャスティング、note、読書会。社員が自発的に集まって意見交換する場を設計するんです。読書会だと、「本に詳しい人」「教わる人」「見ている人」の3層構造になる。好きなポジションで参加できるから心理的ハードルが低くなりますよね。こういう横のつながりが、下手なワンオンワンよりずっとエンゲージメントを上げるんです。
藤田さん
それは面白いですね。公式の1on1より、非公式の横のつながりの方が効くということですね。
吉田さん
そうです。そして原因編でお話ししたAIワンオンワンも組み合わせる。制度としての社内転職、テクノロジーとしてのAIワンオンワン、文化としての読書会やnote。この3層を同時に回すことで、退職に代わる選択肢が社内に生まれる。
河野さん
上司以外との対話機会の設計も重要ですね。上司との1on1だけでは本音が出ない構造がある以上、制度で複線化するしかない。人事やメンター、あるいはAIとキャリアの期待値をすり合わせる仕組みがあれば、「退職」以外の選択肢が見えてくる。
藤田さん
社内で移れる制度と、横のつながりの文化。この2つが揃えば、「退職」以外の選択肢が現実的に見えてくるということですね。
キーワード解説
社内公募制度（ジョブポスティング）：社内で人材を募集し、社員が自らの意思で異動できる制度のこと。社員のキャリア自律を支援しつつ、社外への流出を防ぐ「社内転職」の仕組みとして注目されている。
エンゲージメント：社員が仕事や組織に対して感じる愛着や貢献意欲の度合い。「満足度」が現状への評価であるのに対し、「エンゲージメント」は自発的な関与や帰属意識を含む、より能動的な概念とされる。
「防げない前提」に立つ──退職をマネジメントする組織へ
──ここまで防止策を議論してきましたが、最終的に「びっくり退職」は防げるものなのでしょうか。
吉田さん
率直に言えば、優秀な人の退職は防げないと思っています。
藤田さん
同感です。防げない前提で考えるべきだというのが自分の結論です。
吉田さん
議論のポイントは「どう防ぐか」ではないですよね。
藤田さん
議論すべきは「事業にどういう影響を与えるか」であって、退職の影響をいかに最小化するかがポイントなんです。退職そのものを止めるのではなく、退職のタイミングを掴んでおくことで、リソース計画やバランスを調整できる。
吉田さん
退職はすべて防ぐべきものではない。必要な退職なら、背中を押すくらいの懐の大きさがないとダメなんです。
河野さん
「背中を押す」ですか。人事としては勇気のいる発言ですね。
吉田さん
辞めていった人が口コミサイトに何を書くか。「パワハラがあった」「成長できない」と書かれるのか、「本当はやめたくなかったけど成長のために辞めた、あの会社めっちゃいいから行った方がいい」と書いてくれるのか。後者なら、次のいい人材が入ってくるかもしれない。退職の「質」を上げるという発想が必要なんです。
藤田さん
それは自分の実感とも重なります。転職相談に乗るということは、辞めた後もつながっていられるということ。実際、辞めていった人たち全員から今も連絡が来るんです。
河野さん
退職した方がその後もいい関係を維持してくれる、いわゆるアルムナイネットワークですが紹介や情報交換など、企業にとってのリターンもありますよね。
吉田さん
「囲い込み」が本当にプラスになるのか、これは問い直した方がいい。人材の囲い込みは70年代から経済界で使われてきた言葉ですが、もう時代にそぐわない。企業がオープンにやっていけば、自然と人は流入するようになる。
藤田さん
キャリアアップのために他社に行くことは、自分も推奨しています。「この上司のもとでは、自分のキャリアを正直に話せる」と思われたら、少なくとも「何も言わずに辞める」は起きなくなる。それが究極のリテンションかもしれない。
吉田さん
そして最後に人的資本経営の文脈に落とし込むなら。問題は退職コストの数字を知らないことではなく、そのコストが「誰の評価指標にも入っていない」ことなんです。営業には売上目標がある。マーケには獲得件数がある。でもマネージャーには「チームの定着率」がKPIとして課されていない。だからコストを知っても行動が変わらない。
藤田さん
マネージャーの評価指標の中に、リテンションへの貢献度を組み込んでいくことも、一つの有効なアプローチになりそうですね。
河野さん
人事の立場から言わせてもらうと、退職が起きた時のダメージを最小化する設計も、日常的に回しておく必要があります。属人化している業務を可視化して、1人が抜けても回る体制を作っておく。正直に言えば、多くの人事部門はまだそこまで手が回っていない。行動データの活用も、対話チャネルの複線化も、「やるべきだ」とわかっていても日常業務に組み込めていないのが現実です。
藤田さん
結局、仕組みでしか解決しないんです。属人化を日常から解消し、退職が起きてもダメージを最小化できる組織を作ること。転職相談に乗ること、社内転職の受け皿を整えること、退職コストを評価指標に組み込むこと、全部つながっていますね。
吉田さん
そして原因編の最初に戻りますが「びっくり退職」に「びっくりしている」こと自体が、組織の構造的な問題なんです。構造が見えれば、少なくとも「びっくり」はしなくなる。その先に、防ぐか・送り出すか・仕組みで受けるかの判断がある。
キーワード解説
人的資本経営：人材を「コスト」ではなく「資本（投資対象）」として捉え、その価値を最大化する経営手法。2023年から上場企業に対して人的資本の情報開示が義務化されるなど、経営アジェンダとしての重要度が急速に高まっている。
アルムナイネットワーク：退職者（卒業生）とのつながりを組織的に維持する仕組み。退職後も情報交換や人材紹介、場合によっては再入社（ブーメラン社員）につながることがあり、「退職の質を上げる」戦略の一環として注目されている。
まとめ
この座談会を通じて見えてきたのは、「びっくり退職」への対処は「辞めさせない」ことではなく、「辞めても壊れない組織を作ること」だということです。河野さんの「昇格を伝えた翌日に退職された」という体験が示す引き止めの逆説、藤田さんの「あえて転職相談に乗る」という常識外れの1on1実践、吉田さんの「退職コストが誰の評価指標にも入っていない」という指摘──3人の議論は、従来の「辞めさせない」マネジメントとは根本的に異なる地平を開いています。
「防げない前提」に立った退職マネジメント──3つの実践
優秀な社員の退職を完全に防ぐことは難しい。しかし、「びっくり」を減らし、組織へのダメージを最小化することは仕組みで実現できます。
- 対話チャネルを複線化する：1on1だけに頼らず、オフラインの雑談・ランチ・行動データなど、複数の兆候検知ラインを持つこと。転職相談に乗ることで信頼関係が深まるケースもある
- 社内転職の受け皿を設計する：「辞めたい」ではなく「ここではない場所で挑戦したい」という欲求に対して、社内公募や異動制度で応える仕組みを整えること
- 退職コストを経営指標に組み込む：採用・育成に投じた費用を可視化し、リテンションの実績をマネージャーの評価基準に入れること。計測しなければ改善も始まらない
「びっくり退職」に「びっくりしている」こと自体が、組織の構造的な問題──。この座談会が、退職を「防ぐ」から「マネジメントする」への転換を考えるきっかけになれば幸いです。▶ 前編「びっくり退職」はなぜ起きるのか──優秀な社員が黙って辞める構造を解剖する（①原因編）はこちら
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